Una figura importante para la historia de Ayllón es la figura del condestable don Álvaro de Luna.

Nació en Cañete (Cuenca), hijo de don Álvaro Martínez de Luna, copero mayor del rey don Enrique III y de una mujer de humilde condición social, llamada María de Cañete. Procedía por parte de padre, de una de las más ilustres familias aragonesas, como era la Casa de Luna. Don Pedro de Luna, que fue el papa Benedicto XIII, considerado antipapa, era tío-abuelo de don Álvaro, y doña María de Luna, reina de Aragón, prima de su padre.

A juzgar por sus historiadores, debía poseer don Álvaro una extraordinaria precocidad. Su cronista Gonzalo Chacón le describe que a los diez años sabía lo que otros niños mayores comienzan a aprender. Dice que sabía leer y escribir, que montaba extraordinariamente a caballo y que era cortés y gracioso. Estas cualidades y la circunstancia de que el hermano de su padre, don Pedro de Luna, fuera arzobispo de Toledo motivaron que el niño entrara en la corte de don Juan II en calidad de paje. Por su extraordinario talento, pronto don Álvaro de Luna se granjeó el aprecio del rey.

El marqués de Lozoya, en su "Historia de España" ( Tomo II, págs. 349 y siguientes), dice que el rey se había hecho cargo de la gobernación del reino a los catorce años, y que comenzó a gobernar en la mera apariencia, pues " estaba dotado de excelentes cualidades como hombre, pero carecía de todas las que son necesarias a un rey". No reunía, pues las precoces cualidades de su padre, y para sostener entre sus súbditos la ficción de su gobierno personal se formó en Segovia un consejo de quince miembros. Todas estas precauciones resultaron baldías ante el poder que don Álvaro infundía al rey. Puede decirse, sin temor a equivocarse, que la voluntad del condestable fue la auténtica autoridad del rey, manteniendo ésta en Castilla y siendo el paladín de la lucha que en Europa mantenían los soberanos. Fue un hábil político y luchador infatigable contra las pretensiones de los nobles, especialmente los aragoneses. Después de los incidentes históricos de Montalbán, se hizo crecer al máximo el prestigio y poder de don Álvaro.

En 1423 fue promovido don Álvaro de Luna al cargo de condestable de Castilla, en atención a la enérgica política ejercida contra el infante don Enrique.

El 5 de enero de 1425 nace en Valladolid el primer hijo varón del rey, que después ceñiría la corona con el nombre de Enrique IV, sucediendo lo que hacía mucho tiempo era fácil presagiar. Los hasta entonces enemigos mortales, el infante don Enrique y el rey de Navarra, se unieron estrechamente contra don Álvaro de Luna. Para ellos había acabado, con dicho nacimiento, el ardiente deseo de gobernar y repartirse Castilla.

Vergara ("Historia de Segovia, Colmenares) dice: "Grandes discordias se trababan en Castilla; todos los señores contra don Álvaro, y él impetuoso contra todos, y el rey suspenso de ánimo y autoridad". Después continua: el 9 de septiembre de 1438 se confederaron en la villa de Curiel, contra don Álvaro de Luna, don Pedro Zúñiga, conde de Plasencia; don Pedro Fernández de Velasco, conde de Haro, y su hijo, don Pedro Velasco, en cuyo hecho tuvo origen el proverbio que decía: "Cuando los tres Pedros van a una, mal para don Álvaro de Luna".

Fue tal la porfía de los nobles, minados por la envidia que les impedía ver la grandeza política de don Álvaro y secundados por la avaricia del infante don Enrique y el rey de Navarra, que al final las Cortes accedieron a su destierro, dejando al rey desprovisto de su valido, que durante tantos años fue su único apoyo.

Y entonces empieza para Ayllón la época más floreciente de su historia y el mayor castigo para el débil rey, condenado a quedar en manos de las ambiciones de la nobleza.

Dicen las crónicas que don Álvaro se trasladó desde Simancas al castillo de su hospitalaria villa de Ayllón, acompañado de un brillante séquito de caballeros, prelados y gentilhombres, para sufrir el destierro, que fue, según Quintana, tal vez la época más dichosa de su vida, ya que gozaba de todos los placeres y dicen que vivía más como un príncipe que como un proscrito, y su destierro en vez de menguar su fortuna, podía llamarse un ascenso, y más cuando se mira lo que entre tanto pasaba en la Corte de Castilla, las cosas llegaron a tanta demasía (muertes, robos, peleas, sacrilegios) que desde los grandes señores hasta los de más baja condición pidieron a gritos al rey que volviera otra vez a la corte don Álvaro de Luna. Éste se resistió dicen hasta tres veces, hasta que accedió con aparente resignación, presentándose al rey en Turégano, ya que se hallaba la Corte en aquella villa Segoviana.

El rey le recibió con todos los honores, don Álvaro le hizo una reverencia, el rey se levantó de la silla donde estaba en su estrado y salió hasta él y se echó en sus brazos. Puede decirse que a partir de entonces la paz y el orden reinaron en Castilla.

Viudo el rey don Juan II, el condestable concertó la boda con doña Isabel de Portugal, celebrándose en 1447. Y ésta fue la causa principal de su caída. Después de muchas intrigas, don Álvaro de Luna, maestre de la Orden de Santiago, condestable de Castilla y "soberano" durante tantos años, fue decapitado en la Plaza Mayor de Valladolid el 2 de junio de 1453.

Aunque no sea histórico, cabe consignar lo que la tradición local cuenta de don Álvaro de Luna.

Se dice que cuando fue condenado sin él saberlo, se hallaba en Ayllón con un gran ejército personal y que al presentarse las fuerzas reales para arrestarle y llevarle a Valladolid se escapó por una alcantarilla, que aún existe, por debajo de la muralla, y que después de andar varias leguas volvió para entregarse, confiado en los servicios prestados al rey, y que éste no sería capaz de ofender a su persona.

Y, por ello, también cuenta la leyenda que, al igual que los hermanos Carvajal hicieran con Fernando IV, don Álvaro de Luna, emplazó a don Juan II. El rey estaba en Segovia, a donde fue en los últimos días de mayo para no encontrarse en Valladolid, en donde iba a ejecutarse su mandato, y cuenta la tradición que en aquella misma mañana en que moría el condestable se desencadenó sobre la vieja ciudad del Acueducto una espantosa tormenta que duró muchas horas, y un rayo cayó en el Alcázar. Cuenta la leyenda que al resplandor de un relámpago vieron sus ojos el trágico cuadro de la plaza de Valladolid: la cabeza cortada del infortunado don Álvaro de Luna, y escuchó su voz emplazándole para que en el término de un año se presentara a dar cuentas a Dios de cómo había pagado los servicios que le prestara. El rey sobrecogido de espanto cayó desfallecido y así le encontraron sus servidores, desde entonces enfermó de melancolía, pesaroso y arrepentido de su justicia, acosado por el triste recuerdo del desastroso fin del que durante cuarenta años le había servido fiel.

Se trasladó a Ávila, luego a Medina del Campo en busca de alivio, pero sintiéndose peor, marchó a Valladolid, donde se encontraba su esposa doña Isabel, y en aquella ciudad murió al año siguiente del suplicio de don Álvaro de Luna, al que en 1658 el Consejo de Castilla declaró inocente de los muchos crímenes, excesos, delitos, maleficios, tiranías y cohechos por los que había sido juzgado.