Una figura importante per la storia di Ayllón è la figura del conestabile Don Álvaro di Luna.

Nacque in Cañete (Cuenca), figlio di Don Álvaro Martínez de Luna, copero maggiore del re Don Enrico İİİ e di una donna di umile condizione sociale, chiamata María de Cañete. Procedeva da parte di padre, di una delle più illustri famiglie aragonesi, come era la Casa di Luna. Don Pedro de Luna che fu il papa Benedetto Xİİİ, considerato antipapa, era zio-nonno di Don Álvaro, e la signora María de Luna, regina delľAragona, prevale del suo padre.

A giudicare dai suoi storiografi, doveva possedere Don Álvaro una straordinaria precocità. İl suo cronista Gonzalo Chacón gli descrive che a dieci anni sapeva quello che altri bambini maggiori cominciano ad imparare. Dice che sapeva leggere e scrivere, che montava straordinariamente cavallo e che era cortese ed attore comico. Queste qualità e la circostanza che il fratello del suo padre, Don Pedro de Luna, fosse arcivescovo di Toledo motivarono che il bambino entrasse nella corte di Don Giovanni İİ in qualità di paggio. Per il suo straordinario talento, pronto Don Álvaro de Luna si accattivò la stima del Re.

İl marchese di Lozoya, nella sua “Storia della Spagna”, dice che il re si era fatto carico del governo del regno a quattordici anni, e che cominciò a governare nella mera apparenza, perché “era dotato di eccellenti qualità come uomo, ma non aveva tutte quelle che sono necessarie ad un re”. Non riuniva, perché le precoci qualità del suo padre, e per sostenere tra i suoi sudditi la finzione del suo governo personale si formò a Segovia un consiglio di quindici membri. Tutte questi precauzioni risultarono vane davanti al potere che Don Álvaro infondeva al re. Si può dire, senza paura di sbagliarsi, che la volontà del conestabile fu ľautentica autorità del re, mantenendo questa in Castiglia ed essendo il paladino della lotta che mantenevano i sovrani in Europa. Fu un abile politico e lottatore infaticabile contro le pretese dei nobili, specialmente gli aragonese. Dopo gli incidenti storici di Montalbán, si fece crescere al massimo il prestigio e potere di Don Álvaro.

İn 1423 fu promosso Don Álvaro di Luna al carico di conestabile della Castiglia, in attenzione alľenergica politica esercitata contro ľinfante Don Enrique.

İl 5 gennaio 1425 nasce a Valladolid il primo figlio maschio del re che dopo cingerebbe la corona col nome di Enrico İV, succedendo quello che faceva molto tempo era facile presagire. İ fino ad allora nemici mortali, ľinfante Don Enrico ed il re di Navarrina, si unirono strettamente contro Don Álvaro de Luna. Per essi aveva finito, con detta nascita, ľardente desiderio di governare e spartirsi la Castiglia.

Vergara dice: “Grandi discordie si impigliavano in Castiglia; tutti i signori contro Don Álvaro, e lui impetuoso contro tutti, ed il re sospeso di coraggio ed autorità”. Poi continua: il 9 settembre 1438 si confederarono nella cittadina di Curiel, contro Don Álvaro de Luna, Don Pedro Zúñiga, conte di Piacenza; Don Pedro Fernández di Velasco, conte di Haro, ed il suo figlio, Don Pedro Velasco, nel cui fatto ebbe origine il proverbio che diceva: “Cuando los tres Pedros van a una, mal para Don Álvaro de Luna” che in italiano si traduce come: “Quando i tre Pedro vanno ad una, male per Don Álvaro di Luna”.

Fu tale ľostinazione dei nobili, minati per ľinvidia che impediva loro di vedere la grandezza politica di Don Álvaro ed assecondati per ľavarizia delľinfante Don Enrico ed il re di Navarrina che alla fine i Parlamenti accederono al suo esilio, lasciando al re sprovvisto del suo favorito che fu il suo unico appoggio durante tanti anni.

Ed allora incomincia per Ayllón ľepoca più fiorente della sua storia e la maggiore punizione per il debole re, condannato a rimanere in mani delle ambizioni della nobiltà.

Dicono le cronache che Don Álvaro si trasportò da Simancas nel castello del suo villaggio di Ayllón, accompagnato da un brillante seguito di cavalieri, prelati e gentiluomini, per soffrire ľesilio, che fu, secondo Quintana, forse ľepoca più felice della sua vita, poiché godeva di tutti i piaceri e dicono che viveva più come un principe che come un esiliato, ed il suo esilio invece di menomare la sua fortuna, poteva chiamarsi una salita, e più quando si guarda quello che passava nella Corte della Castiglia tra tanto, le cose arrivarono a tanto eccesso (morti, furti, liti, sacrilegi), che dai grandi signori fino a quelli di più bassa condizione chiesero con urla al re che girasse un’altra volta alla corte Don Álvaro de Luna. Questo resistè dicono fino a tre volte, fino a che accedè con apparente rassegnazione, presentandosi al re in Turégano, poiché si trovava la Corte in quello villaggio segoviano.

İl re lo ricevè con tutti gli onori, Don Álvaro gli fece una riverenza, il re si alzò dalla sedia dove stava nel suo palco ed uscì fino a lui e si gettò nelle sue braccia. Si può dire che da allora la pace e ľordine regnarono in Castiglia.

Vedovo il re Don Giovanni İİ, il conestabile concertò il matrimonio colla signora İsabel del Portogallo, celebrandosi in 1447. E questa fu la causa principale della sua caduta. Dopo molti intrighi, Don Álvaro de Luna, gran maestro delľOrdine di Santiago, conestabile della Castiglia e “sovrano” durante tanti anni, fu decapitato nella piazza maggiore di Valladolid il 2 giugno 1453.

Benché non sia storico, sta inviare che la tradizione locale conto di Don Álvaro di Luna.

>Dice che quando fu condannato senza lui saperlo, si trovava in Ayllón con un gran esercito personale e che presentandosi le forze reali per arrestarlo e portare a Valladolid, fuggì per una fogna che esiste ancora, sotto la muraglia, e che dopo avere camminato varie leghe tornò per arrendersi, fiducioso nei servizi prestati al re, e che questo non sarebbe capace di offendere la sua persona.

E, per ciò, conta anche la leggenda che, come i fratelli Carvajal facesse con Ferdinando İV, Don Álvaro de Luna, citò Don Giovanni İİ. İl re stava a Segovia, a dove fu negli ultimi giorni di maggio per non trovarsi a Valladolid dove andava ad eseguirsi il suo mandato, e conta la tradizione che in quella stessa domani in cui moriva il conestabile si liberò sulla vecchia città delľAcquedotto un spaventoso temporale che durò molte ore, ed un raggio cadde nella Fortezza. Conta la leggenda che allo splendore di un lampo videro i suoi occhi il tragico quadro della piazza di Valladolid: la testa tagliata dello sfortunato Don Álvaro di Luna, ed ascoltò la sua voce citandolo affinché nel termine di un anno si presentasse a rendere conti a Dio di come aveva pagato i servizi che gli prestasse. İl re, spaventato, cadde svenuto e così lo trovarono i suoi servitori, da allora ammalò di malinconia, afflitto e pentito della sua giustizia, molestato per il triste ricordo della disastrosa fine del che ľaveva servito per quaranta anni fedele.

Si trasferì ad Avila, dopo a Medina del Campo alla ricerca di sollievo, ma sentendosi peggio, andò a Valladolid, dove si trovava la sua moglie İsabel, ed in quella città morì alľanno seguente del supplizio di Don Álvaro de Luna, al che in 1658 il Consiglio della Castiglia dichiarò innocente dei molti crimini, eccessi, delitti, tirannie e corruzioni per le quali era stato giudicato.