O figură importantă pentru istoria satului Ayllón este figura lui Don Álvaro de Lună.

S-a născut în Cañete (Cuenca), fiu al lui Don Álvaro Martínez de Lună, paharnicul major al regelui Don Henric al III-lea şi mama era o femeie cu o condiţie socială umilă, numită María de Cañete. Procede din partea tatălui, de la una dintre cele mai ilustre familii aragonese, Casa de Lună. Don Pedro de Lună, care a fost papa Benedict al XIII-lea, considerat un antipapă, a fost marele unchi al lui Don Álvaro, şi María de Lună, regină al Aragonului, verişoara tatălui său.

Judecând după istoricii lui, poate Don Álvaro avea o extraordinară precocitate. Cronicarul lui, Gonzalo Chacón, descrie că când a avut 10 ani ştia ceea ce ceilalţi copii mai mari încep să înveţe. Zice că ştia să citească şi să scrie, că a montat călare în mod extraordinar şi că a fost politicos şi graţios. Aceste calităţi şi pentru că fratele tatălui său, Don Pedro de Lună, era arhiepiscopul oraşului Toledo au motivat ca copilul să intre în Curtea lui Don Ioan al II-lea în calitate de paj. După extraordinarul lui talent, curând Don Álvaro de Lună a câştigat aprecierea regelui.

Marchizul de Lozoya, în cartea sa „Istoria Spaniolă” (Tom al II-lea, pagini 349 şi următoare), zice că regele s-a însărcinat de guvernaţia regatului cu 14 ani, şi că a început să guverneze în simpla aparenţă, fiindcă „era dotat cu excelente calităţi ca un bărbat, dar ducea lipsă de toate cele de care are nevoie ca un rege”. Atunci nu avea calităţile precoce ale tatălui său, şi pentru a susţine între supuşii săi ficţiunea guvernului său personal s-a format în Segovia un consiliu de 15 membri. Toate aceste precauţii au rezultat pustie în faţa puterii pe care Don Álvaro i-o insufla regelui. Pot să zic, fără nicio posibilitate de greşire, că voinţa lui era autentica autoritate a regelui, şi aceasta s-a menţinut în Castilia ca paladinul luptei pe care în Europa o menţineau suveranii. A fost un abil politician şi luptător neobosit împotriva pretensionărilor nobililor, mai ales ale aragonezilor. După incidentele istorice în Montalbán, s-a crescut prestigiul şi puterea lui Don Álvaro la maxim.

În 1423 Don Álvaro de Luna a fost promovat la rangul de conetabil al Castiliei, în atenţie la politica energică exercitată împotriva infantelui Don Henric.

Pe data de 5 ianuarie 1425 s-a născut în Valladolid primul fiu masculin al regelui, care după aceea ar fi încoronat cu numele de Henric al IV-lea, întâmplându-se un lucru care ceva timp în urmă era uşor să fie presezat. Cei care până atunci erau duşmanii lui mortali, Don Henric şi regele de Navarra, s-au alăturat în mod strâns împotriva lui Don Álvaro de Lună. Pentru ei încheiase, cu naşterea aceasta, dorinţa ardentă de-a guverna şi de-a se repartiza Castilia.

Vergara („Istoria Segoviei”, Colmenares) zice: „Discordii mari au avut loc în Castilia; toţi domnii împotriva lui Don Álvaro, şi el pătimaş împotriva tuturor, şi regele nu avea curaj sau autoritate”. După aceea continuă: pe data de 9 septembrie 1438 s-au confederat în orăşelul Curiel, împotriva lui Don Álvaro de Lună, Don Pedro Zúñiga, conte de Plasencia; Don Pedro Fernández de Velasco, conte de Haro, şi fiul lui, Don Pedro Velasco, din acest fapt a avut origine proverbul care zicea: „Cuando los tres Pedros van a una, mal para don Álvaro de Luna” („Când cei trei Pedro sunt împreună, probleme pentru Don Álvaro de Lună”).

A fost atât de mare çerbicia nobililor, plini de invidia care i-a împiedicat să vadă măreţia politică a lui Don Álvaro şi secundaţi de avariţia lui Don Henric şi a regelui de Navarra, încât la sfârşit Curţile au acceptat să-l alunge, lăsându-l pe regele fără bărbatul care pentru mulţi ani a fost singurul său sprijin

Şi atunci începe pentru Ayllón epoca cea mai înfloritoare a istoriei sale şi pedeapsa cea mai mare pentru regele slăbit, condamnat să rămână în mâinile ambiţiilor nobleţei.

Cronicele zic că Don Álvaro s-a transferat de la Simancas la castelul ospitalierului lui Orăşel Ayllón, însoţit de un strălucitor alai de cavaleri prelaţi, pentru a suferi exilarea, care a fost, după ceea ce zice Quintana, poate epoca cea mai norocoasă a vieţii lui, fiindcă putea să se bucure de toate plăcerile şi zic că trăia mai mult ca un prinţ decât ca un proscris, şi exilarea lui în loc să-şi reducă averea, exilarea aceasta poate să se numească o ascensiune, şi mai degrabă când se consideră ceea ce între timp se întâmpla în Curtea Castiliei, lucrurile au ajuns la atâta răutate (morţi, jafuri, lupte, sacrilegii) încât de la cei mai mari oameni până la cei care aveau o condiţie mai scundă i-au cerut regelui ţipând ca Don Álvaro de Lună să se întoarcă din nou la Curte. Zic că acesta s-a rezistat chiar de trei ori, până când a acceptat cu aparentă resemnare, prezentându-se în faţa regelui în Turégano, fiindcă Curtea se afla în acel orăşel segovian.

Regele l-a primit cu toate onorurile, Don Álvaro i-a făcut o reverenţă, regele s-a ridicat de la scaun unde era în estrada sa, a ieşit la el şi l-a îmbrăţişat. Se poate spune că de atunci pacea şi ordinea au domnit în Castilia.

Fiind văduv regele Ioan al II-lea, Don Álvaro a concertat o nuntă cu Isabela a Portugaliei, celebrându-se în 1447. Şi aceasta a fost cauza principală a căderii lui. După multe intrigi, Don Álvaro de Lună, maestru din Ordinul din Santiago, conetabil al Castiliei şi „suveran” pentru mulţi ani, a fost decapitat în Piaţa Mare a oraşului Valladolid pe data de 2 iunie 1453.

Deşi nu-i istoric, trebuie să explicăm ce tradiţia locală zice despre Don Álvaro de Lună.

Se spune că când a fost condamnat fără să ştie nimic, se afla în Ayllón cu o mare armată personală şi că când s-au prezentat forţele reale pentru a-l aresta şi pentru a-l duce în Valladolid, s-a scăpat printr-un sistem de canalizare care încă există, pe dedesubtul zidului, şi că după ce a umblat multe leghe, s-a întors pentru a se predea, cu încredere în serviciile împrumutate regelui, şi crezând că acesta n-ar putea să-i ofenseze persoanei sale.

Şi, de aceea, povesteşte legenda şi că, la fel ca fraţii Carvajal au făcut cu Ferdinand al IV-lea, Don Álvaro de Lună l-a amplasat pe Ioan al II-lea. Regele era în Segovia, unde a fost în ultimele zile din mai pentru a nu se afla în Valladolid, unde s-ar executa mandatul său, şi povesteşte tradiţia că în acea aceeaşi dimineaţă în care Don Álvaro a murit, s-a dezlănţuit deasupra vechiului oraş cu Apeductul o înspăimântătoare furtună care a durat multe ore, şi o rază a căzut în Fortăreaţa „Alcázar”. Povesteşte legenda că cu strălucirea unui fulger s-a văzut tabloul tragic al pieţei oraşului Valladolid: capul tăiat al nefericitului Don Álvaro de Lună, şi i s-a ascultat vocea lui amplasându-l şi spunându-i că trebuie să se prezinte pentru a răspunde în faţa Dumnezeului despre cum plătise serviciile împrumutate. Regele, foarte speriat, a căzut inconştient şi aşa l-au găsit serverele lui, de atunci a rămas bolnav de melancolie, trist şi regretându-şi justiţia, hărţuit de amintirea sa tristă despre sfârşitul dezastruos al bărbatului care timp de 14 ani îl servise fidel.

S-a transferat la Ávila, mai târziu la Medina del Campo în căutare de uşurare, dar simţindu-se mai rău, a plecat la Valladolid, unde se afla nevasta sa Isabela, şi în acest oraş a murit în următorul an din cauza supliciului lui Don Álvaro de Lună, pe care în 1658 Consiliul Castiliei l-a declarat inocent de crimele, excesele, delictele, blestemele, tiraniile şi şmecheriile pentru care fusese judecat.