Ayllón é declarado Grupo Histórico - Artístico de carácter nacional pela Ordenação 1.201/73, do 19 de maio, e obteve vários prémios, entre eles no ano 1973 o primeiro prémio da Competição P. de Embelezamento de Cidades e o accésit do Primeiro Prémio Nacional no ano 1974.

Como ayllonês que sou, aconselho-te que faças o seguinte percurso para realizares a visita: atravessa a ponte romana de pedra, sobre o rio Aguisejo, e encontrar-te-ás numa porta de rude feição guerreira que era a entrada ao castelo. Hoje em dia chamado pela gente da vila “O Arco”, é a entrada principal à vila.

A seguir em frente está o palácio de Juan Contreras. Esta personagem parece ser que foi regidor de Segóvia, que esteve presente à coroação da rainha İsabel a Católica, no átrio de San Miguel, o 13 de dezembro do 1497 e que, posteriormente, residiu em Ayllón. Tem uma destacada fachada de estilo isabelino. No interior da casa podem-se apreciar diversos estilos artesoados que estão em perfeito estado de conservação. Encontra-se reproduzida no “Poble Espanyol” da montanha de Montjuïc de Barcelona. 

Continuando o passeio, a poucos metros do palácio de Juan de Contreras, numa rua estreita surge o espaço aberto e luminoso, a “Praça Maior”, magnífica praça de feição medieval pelas suas velhas arcadas de madeira, em cujo fundo encontra-se a Casa da Câmara municipal, que se acha que foi o primeiro palácio dos Marqueses de Villena, em cuja fachada destacam os seus escudos, foi cedido ao Conselho de Ayllón para o 1620. Ao lado encontra-se a İgreja de San Miguel, com o seu abside românico, se calhar do século Xİİİ com os escudos da família Contreras na fachada, magnífica portada e enterros dos cavalheiros no interior.

Cruzando toda a praça, à esquerda, em frente à İgreja de San Miguel, encontramo-nos a Casa da Torre, o edifício civil mais antigo da Vila que foi Quartel da “Guardia Civil” (polícia da Espanha). Hoje em dia reformado, na parte de abaixo acha-se a Caixa de Poupanças de Segóvia e na parte de acima o Centro de Aposentados. Esta casa também se encontra reproduzida no recinto do “Poble Espanyol” de Barcelona.

Continuando pela rua do Pozo podemos ver casa-palácio do “Bispo Vellosillo”, com data do século XVİ, com pátio interior, uma escaderia de pedra e artesoados da época. Na portada podemos ver o escudo dos Vellosillo, bem como na cada uma das janelas e varandas.

Don Fernando de Vellosillo interveio como teólogo no Conselho de Trento o 18 de janeiro do 1562 e, mais tarde, foi nomeado pelo rei Felipe İİ, Consultor como prémio ao seu trabalho, e no 1566 foi nomeado Bispo e Senhor de Lugo.

Caminhando à direita da Praça Maior, e chegando ao canto da rua “El Parral”, há uma casa-palácio que pertenceu à İmperatriz Eugénia de Montijo. O escudo é da família Portocarrero. E em frente desta casa está a İgreja de “Santa María la Mayor” na praça “Ángel del Alcázar”.

Continuando da İgreja de “Santa María la Mayor”, pela rua “Doctor Tapia” na direita da rua há outra casa ancestral que se chama “Casa del Águila”, pelos seus escudos na fachada.

Continuando pela rua “Doctor Tapia”, depois da “Casa del Águila”, numa rua estreita, podes ver com toda a sua beleza a “Martina”, torre de pedra com as suas ameias, apoiada na borda da colina que domina a vila, e são os restos do que era o castelo de Dom Álvaro de Luna.

Há também umas paredes de pedra chamadas de “Paredones” que é um dos vestígios da ocupação árabe do século Vİİİ, formado de tapial de grandes densidades que serviram de fortificação à colina do castelo. Supõe-se que de lá levantaram todas as muralhas que cercaram a vila, destas que ainda ficam restos grandes como os restos do passeio dos “Adarves” e os da estrada CL-110.

Seguindo o passeio pela rua “Doctor Tapia”, já ao fim nos encontramos com o que era o convento das Concepcionistas fundado pelo Marquês de Villena. Ultimamente as freiras tinham uma pensão para os visitantes que quisessem passar pela vila, mas nos anos 1940-1980, funcionava como colégio e por aqui passaram inumeráveis estudantes, entre eles quem vos está a guiar, e daí ficaram as nossas lembranças da infância que guardamos com nostalgia quando nos vem à memória İrmã Teresa, İrmã Anúncia, İrmã Purificadora, İrmã Depuradora e a querida para todos a Senhorita Garay que nos ensinou, como bem dizia ela, a sermos pessoas.

Fazendo parte do convento, está a İgreja que no seu interior se encontra uma imagem bonita da İmaculada Conceição feita por Alonso Cano.

Para fora da vila e próximo à estrada SG-945, há o antigo Convento de São Francisco, hoje chamado popularmente “Ex-convento”.

Se a piedosa tradição assinala que esta santa casa foi fundada pelo patriarca de Assis; se a história recolhe que foi nela hóspede no verão do 1411 o rei de Aragão dom Fernando de Antequera, cavalheiro de Ayllón, enquanto a Corte permanecia na vila; se neste monastério esteve então o popular dominico valenciano São Vicente Ferrer, onde sem dúvida se celebraram importantes conferências; se dentro destes muros dormem o sonho eterno damas e cavalheiros de nobre estirpe, como os Daza, os Vellosillo e os Pacheco, e as famílias não menos importantes dos Chaves e Temiño, ou o próprio conde da vila de San Esteban de Gormaz, não se pode deixar ao esqueço voluntário esta joia histórica e monumental.

Se os avatares do século passado, com as suas desamortizações, exclaustrações e saqueios, profanaram este lugar anexo sagrado, ainda fica em pé mostrar a estática majestade da sua fachada severa, a espadana (construção que a tradição franciscana impunha, com raras excepções, para afastar-se da ostentação que significava um campanário nas suas comunidades) que olha para o céu e os relevos clássicos dos Evangelistas, as protecções e a imagem pedregosa de São Francisco.

Esta propriedade do “Ex-convento”, até o ano 1970 (aproximadamente) permaneceu sob a propriedade dum homem cujo nome é “Julio Montejo”, lá as crianças jogaram sem saberem a grande transcendência que tinha tido na história. Depois foi vendido para um doutor ilustre que reformou este edifício e ficou como a sua propriedade, sendo fechado ao público. Um dia ao ano, o 3 de maio, dia da “Cruz”, as pessoas da vila reúnem-se em peregrinação e vão até a fachada do “Ex-convento” e lá organizam uma festa em qual participam toda a gente, das crianças até os adultos, e esta tradição fica de pais até as crianças. É o seu modo para reavivar aquele tempo esplêndido da história de Ayllón. Na actualidade, funciona como estabelecimento albergueiro.