Ayllón este declarat ca fiind un Conjunct Istoric-Artistic de caracter naţional prin Decret 1.201/73, din 19 mai, şi a obţinut mai mulţi premii, între aceştia în 1973 primul premiu al Concursului P. de Înfrumuseţare de Oraşe şi Desfăşurarea Primului Premiu Naţional în 1974.

Din moment ce sunt ayllonan, te sfătuiesc să faci următorul parcurs pentru a-ţi realiza vizita: Traversează podul roman de piatră, deasupra râului Aguisejo, şi te vei afla în faţa unei poarte de aspect rudimentar care în trecut era intrarea Castelului, astăzi numită de oamenii satului „Arcul”, este intrarea principală a Orăşelului.

În continuare se află palatul lui Juan Contreras. Acest personaj pare să fi fost consilierul municipal al Segoviei, şi a fost prezent în încoronarea reginei Isabela Catolica, în atriumul Sfântului Mihai, pe 13 decembrie 1497 şi, mai târziu, a locuit în Ayllón. Are o marcantă faţadă de stil isabelin. În interiorul casei putem aprecia diverse stiluri casetate care se află în perfect stat de conservare. Această casă se află reprodusă în „Poporul Spaniol” pe muntele Montjuïc din Barcelona. 

Continuându-ne plimbarea, la câţiva metri din palatul lui Juan de Contreras, printr-o stradă strâmtă putem vedea spaţiul deschis şi luminos al Pieţei Mari, o piaţă magnifică de aspect medieval cu vechile sale arcade din lemn, în al căror fundal se află Casa Primăriei, care după câte se pare a fost primul palat al Marchizilor din Villena, în a cărui faţadă remarcă scuturile, şi a fost cedat Consiliului din Ayllón circa anul 1620. Lângă clădirea asta se află Biserica Sfântului Mihai, cu o absidă romanică, poate din secolului al XIII-lea cu scuturile familiei Contreras pe faţadă, o mare poartă şi mormintele nobililor în interior.

Traversând toată piaţa, la stângă, faţă de Biserica Sfântului Mihai, găsim Casa Turnului, edificiul civil cel mai antic al Orăşelului care a fost Baraca Gărzii Civile. În prezent reformat, în partea de jos se află Casa de Economii din Segovia şi în partea de sus, Centrul de Pensionari. Această casă se află reprodusă şi în incinta Poporului Spaniol din Barcelona.

Continuând prin strada „Pozo” putem să vedem o casă-palat care îi aparţinea Episcopului Vellosillo, din secolul al XVI-lea, cu o curte interioară, o scară de piatră şi lambriuri din timpul acesta. Pe poartă putem să vedem scutul familiei Vellosillo, aşa cum pe fiecare dintre ferestrele şi balcoanele.

Don Fernando de Vellosillo a intervenit ca teolog în Consiliul de la Trent din 18 ianuarie 1562 şi, mai târziu, a fost numit de regele Filip II, Consilier ca un premiu pentru munca lui, şi în 1566 Episcop şi Domn din Lugo.

Urcând în dreapta Pieţei Mari, şi ajungând la colţul străzii „El Parral”, există o casă-palat care se zice că aparţinea Împărătesei Eugenia din Montijo. Scutul de arme aparţine familiei Portocarrero. Şi în faţa acestei case se află biserica parohială „Santa María la Mayor” în piaţa „Ángel del Alcázar”.

Urmând de la Biserica „Santa María la Mayor”, prin strada „Doctor Tapia” ne găsim la dreapta străzii o altă casă pe care noi toţi o numim „Casa Vulturului”, datorită scutului său pe perete.

Continuând prin strada „Doctor Tapia” după „Casa Vulturului”, printr-o uliţă strâmtă, putem să vedem cu toată frumuseţea sa „La Martina”, un turn de piatră cu crenelurile sale corespunzătoare, sprijinită în bordura dealului care domină satul, şi par să fie resturile a ceea ce a fost Castelul lui Don Alvaro de Lună.

Există şi un zid numit „Los Paredones”, care este unul dintre vestigiile ocupaţiei arabe din secolului al VIII-lea, format de un material cu o mare grosime, pe care îl foloseau ca fortificare pentru dealul Castelului. Trebuie să presupunem că de acolo au smuls zidurile care încurcau orăşelul, şi încă rămân nişte mari rămăşiţe ale acestor ziduri precum cele ale străzii „Paseo de los Adarves” şi cele ale şoselei CL-110.

Urmând plimbarea prin strada „Doctor Tapia”, la sfârşit găsim vechiul Convent al Concepţionistelor întemeiat de Marchizul din Villena. Recent călugăriţele aveau un cămin pentru vizitatorii care doreau să treacă prin sat, dar în anii 1940-1980, funcţiona ca o şcoală şi prin aceasta au trecut studente nenumărate, inclusiv persoana care vă ghidează, şi de la această şcoală ne-au rămas amintirile copilăriei pe care le păstrăm cu nostalgie când ne vine la memoria Sora Tereza, Sora Anunţă, Sora Purificatoare, Sora Depuratoare şi Domnişoara Garay iubită de toate dintre noi care ne-a învăţat, la fel ca ea ne-a spus bine, să fim persoane.

Făcând parte din convent, este Biserica care în interior se află o frumoasă imagine a Concepţiei Imaculate atribuită lui Alonso Cano.

În afara satul şi lângă şoseaua SG-945, se află Conventul Sfântului Francisc, astăzi popular numit: „Ex-conventul”.

Dacă tradiţia miloasă semnalează că această sfântă casă a fost fundată de seraficul patriarh din Assissi; istoria adună că a fost musafir în aceasta în vara anului 1411 viitorul rege din Aragon, Ferdinand din Antequera, domn din Ayllón, în timp ce Curtea a rămas în acest oraş; la această mănăstire a venit atunci popularul valencian San Vicente Ferrer, unde de bună seamă s-au celebrat importante conferinţe; în interiorul acestor pereţi dorm în somn etern dame şi cavaleri de naştere nobilă, ca familiile Daza, Vellosillo şi Păçeco, şi familiile la fel de importante Çaveş şi Temiño, sau propriul conte din San Esteban de Gomaz, nu putem să uităm voluntar această bijuterie istorică şi monumentală.

Dacă acţiunile secolului trecut, confiscări, exclaustraţii şi jecmăneli, au profanat această sacră incintă, încă rămâne pentru a semnala majestatea statică a faţadei sale severe, numită „ESPADAÑA” (construcţie pe care tradiţia franciscană a impus-o, cu rare excepţii, pentru a se îndepărta de ostentaţia care a însemnat o clopotniţă în comunităţile lor) care priveşte la cer şi reliefurile clasice ale Evangheliştilor, scuturile şi imaginea Sfântului Francisc.

Această fermă a „Ex-conventului”, a rămas în copilăria mea sub proprietatea unui bărbat din sat, Julio Montejo, încolo copiii jucam fără să ştim transcendenţa pe care aceasta o avusese în istorie. Mai târziu i-a fost vândută unui medic ilustru care a reformat-o şi aceasta a rămas ca fiind proprietatea lui, fiind închisă pentru public. Pe o zi fiecare an, pe 3 mai, „ziua Crucii”, oamenii satului se întâlnesc în pelerinaj la faţada „Ex-conventului” şi acolo organizează o petrecere în cea care noi toţi participăm, de la cei mai mici până la cei mai vechi, şi în acest fel conservăm această tradiţie de la părinţi la copii. Este o cale de a retrăi un pic marea epocă a istoriei din Ayllón. În prezent, funcţionează ca o stabilire hotelieră.